DOPA-PEG-azide， Reaktionsmechanismus von Dopa-Polyethyldiol-Pernitrid-Konjugaten

1. Chinesischer Name
Der chinesische Name für DOPA-PEG-azid ist in der Regel ein Dopa-Polyethyldiol-Pernitrid-Konjugat, kurz DOPA-PEG-N3. Unter ihnen ist DOPA eine natürliche Aminosäure mit einer Struktur, die Cathechole enthält, mit starker hydrophiler und multifunktioneller chemischer Aktivität; PEG (Polyethylenglykol) Kettensegmente bieten flexible hydrophile Intervalle, die Wasserlöslichkeit und Biokompatibilität verbessern; Endperoxide (-N3) können an Kupfer-unabhängigen Klick-Chemie (SPAAC) oder klassischen peroxid-olefin-Ring-Additionsreaktionen teilnehmen, um eine effiziente Verbindung zu anderen Molekülen zu erreichen. DOPA-PEG-Azid ist ein wichtiges Werkzeug für die Funktionalisierung von Biomedizin und Nanomaterialien, indem es hydrophile, funktionelle und multifunktionale chemische Aktivitäten kombiniert.

2. Charakteristik der chemischen Struktur

1. Die DOPA Gruppe

• Enthält Dihydroxybenzelringe (Cathecholstruktur), die eine starke Interaktionsfähigkeit mit Metallionen, Proteinen oder Polymeroberflächen bieten.

• DOPA erzeugt durch Oxidation Chinonid-Zwischenstoffe, die mit Mercato- oder Aminen in Kovalenz reagieren, um Oberflächenmodifikationen zu erzielen.

• Ermöglicht Moleküle mit Selbstmontage- oder Adsorptionsfunktionen, die für die Konstruktion von Biomaterialien und Nanoträgern verwendet werden können.

2. PEG Kette

• Bietet flexible wasserlösliche Intervalle, erhöht die molekulare Löslichkeit und verbessert die Biokompatibilität.

• Die Kettenlänge kann die molekulare Raumstruktur regulieren, so dass die Endstickstoffstapelbasen sich dem Zielreaktor leicht annähern.

3. Stickstoffbasis Ende

• Extreme Stickstoffperoxide sind hochreaktiv und können an der SPAAC-Reaktion oder der Huisgen 1,3-Dipolarring-Addition-Reaktion teilnehmen.

• Ohne Kupferkatalyse können stabile Triazolringe mit Cycloetylenen gebildet werden, die unter milden Bedingungen für biologische Systeme geeignet sind.

III. Reaktionsmechanismus

1. SPAAC Klickreaktion

• Eine spannungsgeförderte Ringadditionsreaktion erfolgt an den Enden der Pernitrogen-Base mit Cycloethylen (wie DBCO, BCN).

• Triazolringe werden durch die Addition von 1,3-Dipolringen erzeugt und bilden eine stabile Kovalenzbindung.

• Effizient, selektiv, ohne Metallkatalyse und unter milden Bedingungen bei der Aufrechterhaltung der Aktivität der DOPA- und PEG-Kettensegmente.

2. Funktionelle Reaktion von DOPA

• Die Katacholstruktur von DOPA oxidiert zu Chinon-Intermediaten und bildet covalente Bindungen zu Molekülen, die Mercato- oder Amine enthalten (z. B. Michael-Addition oder Schiff-Alkalibildung).

• Durch diesen Mechanismus kann DOPA-PEG-N3 an Proteinen, Nanopartikeln oder Metalloberflächen fixiert werden, um eine funktionelle Modifikation zu ermöglichen.

3. Gemäßigte Bedingungen

• Die SPAAC-Reaktion findet bei physiologischem pH und milder Temperatur statt und beeinflusst keine Proteine oder andere empfindliche Biomoleküle.

• Die DOPA-Oxidationskopplung steuert die Reaktionsgeschwindigkeit und Selektivität durch die Einstellung des pH- oder der Oxidationskonzentration.

4. Anwendungsmerkmale

1. Oberflächenfunktionalisierung: DOPA-PEG-N3 kann auf Nanomaterialien, Metalloberflächen oder Proteinoberflächen für kontrollierte Modifikationen befestigt werden.

2. Bioorthogonale Kupplung: Pernitrogen kann unter metallfreien Katalysebedingungen mit Cycloethylen gekoppelt werden, um die Aktivität des Biosystems aufrechtzuerhalten.

3. Nanoträgerkonstruktion: DOPA sorgt für hydrophobe oder metallische Wechselwirkungen, PEG sorgt für wasserlösliche und flexible Wirkung, und Stickstoffüberlagerungen ermöglichen eine funktionelle Transformation.

4. Multifunktionale molekulare Plattform: Kombination von DOPA, PEG und Pernitrogen für Arzneimittellieferung, fluoreszierende Markierung oder gezielte Modifikationen.

Produktname: DOPA-PEG-azide

Reinheit: 95%+

Eigenschaften: Feststoff oder Flüssigkeit

Lagerbedingungen: -20°C trocken und vor Licht aufbewahren

Verpackung: 50mg 100mg 250mg 500mg (auf Anfrage erhältlich)

Hersteller: Ziyue Bio

Über uns

Qiyue Bio liefert maßgeschneiderte Dienstleistungen für die Markierung verschiedener Funktionsgruppen mit nahen Infrarot-Fluoreszenzfarbstoffen, wie z. B. Aktivester (NHS-Ester), Malamid (MAL), Stahlstickstoff (N3), Alkyn (Alkyn), etc., um die Kovalenzkopplung mit Proteinen, Peptiden, Polysacchariden, Antikörpern, Oligonukleotiden, Nanopartikeln und anderen zu erleichtern. Eine Vielzahl von Funktionsgruppen können ausgewählt werden, um präzise an Zielmoleküle zu binden und eine fluoreszierende Modifikation von Proteinen, Peptiden, Antikörpern, Nukleinsäuren oder Nanomaterialien zu ermöglichen. Darüber hinaus bietet Qiyue Bio auch maßgeschneiderte Farbstoff-Markierungsdienste an, einschließlich Peptide, Proteine, kleine Moleküle, Zucker und andere verschiedene Arten von Markierungsstoffen, um den Benutzern in wissenschaftlicher Forschung, Bildgebung und anderen Aspekten individueller Anwendungen gerecht zu werden.

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